3 УДК 547.79+547.642 УДОБНЫЙ СПОСОБ СИНТЕЗА 1-НОРБОРНИЛ-5-R-1H-1,2,3-ТРИАЗОЛ4-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ © Н.Т.Походыло, В.С.Матийчук, М.Д.Обушак@ Львовский национальный университет им. <...> Кирилла и Мефодия, 6; e-mail: obushak@in.lviv.ua Поступила 21 октября 2016 г. Разработан удобный метод синтеза 2-азидобицикло[2.2.1]гептана. <...> Клик-реакцией этого азида с фенилацетиленом получен 1-(бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-4-фенил-1H-1,2,3-триазол, а взаимодействием с -бромэтилакрилатом и ацетоуксусным эфиром – 1-(бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-5-R-1H1,2,3-триазол-4-карбоновые кислоты. <...> Среди производных норборнена найдены соединения, обладающие высокой нейротропной, гипнотической, транквилизирующей и противовоспалительной активностью [1–4]. <...> Функционализация двойной связи в норборнене – удобный способ синтеза биологически активных соединений с этим фрагментом, в частности, реакции электрофильного присоединения к кратной связи позволяют получать разнообразные функциональные производные норборнена [5]. <...> Перспективным представляется конструирование новых соединений с норборненовым фрагментом путём введения азидогруппы и синтез функционализированных 1,2,3-триазолов. <...> Норборнил-2-азид 2 получают при действии на норборнен 1 триметилсилилазидом в системе трифторметилсульфоновая кислота–силикагель–дихлорметан [6], азидом натрия в присутствии Hg(OAc)2 [7], а также непрямым способом через тринорборнилбоPh ран, на который действуют триметилсилилазидом и Pb(OAc)4 [8]. <...> При получении азида 2 по методике [6] первоначально образующийся в реакции электрофильного присоединения норборнильный катион реагирует с азид-анионом. <...> Мы упростили методику и использовали более доступные реагенты: при взаимодействии норборнена 1 с азидом натрия в бензоле в присутствии серной кислоты азид 2 образуется с хорошим выходом. <...> В продолжение работ по использованию азидов в синтезе 1,2,3-триазолов [9–14] мы ввели норборнил2-азид 2 в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. <...> Реакции азидов с терминальными алкинами <...>